Tào Tháo nổi tiếng với sự cởi mở và con mắt tinh tường khi đánh giá con người. Những người được ông trọng dụng đều là những nhân vật phi thường. Trong suốt cuộc đời, Tào Tháo đặc biệt trân trọng 5 vị tướng, trong đó, Quan Vũ và Triệu Vân, Mã Siêu, ba trong số "Ngũ hổ tướng" của Lưu Bị, cũng nằm trong danh sách này.

Vị trí thứ năm: Triệu Vân

Ban đầu, Triệu Vân phục vụ dưới trướng Công Tôn Toản nhưng không được đánh giá cao. Khi gặp Lưu Bị, cả hai cảm thấy như có mối duyên từ kiếp trước. Trong trận đánh ở Từ Châu, khi Lưu Bị cầu cứu Công Tôn Toản, ông không đòi hỏi quân số mà chỉ xin mượn Triệu Vân.

Khi đến Từ Châu, Triệu Vân một mình xông vào doanh trại của Tào Tháo, tiêu diệt nhiều binh sĩ của ông, khiến Tào Tháo kinh ngạc. Ông hỏi về thân phận của Triệu Vân và sau khi biết vị tướng này thuộc về Lưu Bị, Tào Tháo càng thêm ngưỡng mộ. Trong trận Trường Bản, dù bị bao vây bởi hàng ngàn binh sĩ của Tào Tháo, Triệu Vân vẫn dũng cảm thoát ra và để lại ấn tượng sâu sắc cho Tào Tháo.

Tào Tháo luôn mong muốn có được Triệu Vân dưới trướng của mình, nhưng vị tướng này là người trung thành, giữ vững đạo nghĩa, nên Tào Tháo đành tiếc nuối.

Vị trí thứ tư: Trương Liêu

Trương Liêu, nguyên là tướng dưới trướng Lữ Bố, đã quy hàng Tào Tháo sau khi Lữ Bố thất bại tại trận Hạ Bì. Ban đầu, Trương Liêu không muốn phục vụ Tào Tháo do nghe lời đồn đại về ông. Tuy nhiên, nhờ sự đối đãi chân thành của Tào Tháo, Trương Liêu dần dần bị thuyết phục và trở thành một trong những tướng lĩnh được ông tín nhiệm. Trương Liêu sau này lập nhiều chiến công, được giao trọng trách trấn thủ một phương.

Vị trí thứ ba: Mã Siêu

Mã Siêu, người đứng đầu đội quân ngựa sắt Tây Lương, đã gây ra nhiều khó khăn cho Tào Tháo. Xuất thân từ gia đình quân nhân, Mã Siêu từ nhỏ đã giỏi võ nghệ. Khi lớn lên, ông không chịu khuất phục trước Tào Tháo và liên kết với Hàn Toại để đánh lại. Trong trận đánh với Mã Siêu, quân đội của Tào Tháo gặp nhiều tổn thất nặng nề, thậm chí suýt mất mạng.

Dù Mã Siêu dũng mãnh, nhưng vì thiếu mưu trí, cuối cùng ông bị Tào Tháo đánh bại và phải chạy về Xuyên Thục. Tào Tháo tiếc nuối vì không thể chiêu mộ Mã Siêu, nhưng việc ông giết cả gia đình Mã Siêu đã tạo ra mâu thuẫn không thể hóa giải giữa hai người.

Vị trí thứ hai: Quan Vũ

Quan Vũ là vị tướng mà Tào Tháo đánh giá cao nhất và luôn khao khát chiêu mộ. Tào Tháo đã dành cho Quan Vũ sự tôn trọng và ưu ái đặc biệt khi đối xử với ông như thượng khách, tổ chức tiệc tùng thường xuyên, tặng mỹ nữ, vàng bạc, châu báu, và phong hầu. Tuy nhiên, dù Tào Tháo nỗ lực hết mình, Quan Vũ vẫn một lòng trung thành với Lưu Bị.

Khi Quan Vũ quyết định rời đi để tìm lại Lưu Bị, Tào Tháo không ngăn cản mà để ông ra đi. Sau này, khi Quan Vũ tha cho Tào Tháo tại Hoa Dung để trả ơn xưa, hai người trở thành những đối thủ kỳ phùng nhưng vẫn dành cho nhau sự tôn trọng.

Vị trí đầu tiên: Điển Vi

Điển Vi là người dũng cảm và trọng nghĩa khí, được Tào Tháo vô cùng yêu mến. Là hộ vệ thân cận, Điển Vi đã nhiều lần cứu Tào Tháo khỏi những tình huống nguy hiểm. Trong trận Uyển Thành, dù bị thương nặng, Điển Vi vẫn không ngần ngại xả thân để bảo vệ Tào Tháo, điều này khiến ông vô cùng cảm động.

Tào Tháo sau đó càng yêu quý và tin tưởng Điển Vi hơn. Đối với Tào Tháo, mất mát người thân không đau lòng bằng việc mất đi Điển Vi. Điều này cho thấy Tào Tháo đã dành cho vị tướng này một tình cảm đặc biệt.

×